Il Palazzo delle Papesse, uno dei più imponenti della Siena umanistica, è simbolo della politica dinastica di Enea Silvio Piccolomini, papa Pio II, salito al soglio pontificio nel 1458. Come testimonia il nome, l’antica dimora fu destinata alla sorella Caterina, la quale, con determinazione, a partire dal 1460, seguì i lavori di costruzione dell’edificio in via di Città, il cui disegno è stato riferito a Bernardo Rossellino, l’architetto di Pienza, ma anche ad Antonio Federighi, maestro senese. Il Palazzo, che ha ospitato anche lo scienziato Galileo Galilei che da qui ebbe a osservare la luna, è ora di proprietà di Opera Laboratori.